Mit dabei sind Surfer, Abzocker, Kiffer und Rocker, ein mordlustiger Kredithai, Detectives vom Los Angeles Police Department, ein verdeckt ermittelnder Saxofonspieler und eine geheimnisvolle Organisation namens „Goldener Fangzahn“ … Ein Film wie ein Bonbon, teils Surf noir, teils psychedelische Farce – aber ganz Thomas Pynchon.

Los Angeles 1969: Der Privatdetektiv und Drogenliebhaber Larry "Doc" Sportello (Joaquin Phoenix) staunt nicht schlecht, als seine Ex-Freundin Shasta (Katherine Waterston) eines Abends urplötzlich bei ihm auf der Matte steht. Sie erzählt ihm von ihrer Affäre mit dem Milliardär Mickey Wolfman (Eric Roberts) und dem Plan von dessen Frau und deren Liebhaber, den reichen Bauherrn zu entführen und in eine psychiatrische Anstalt zu stecken.

Doc soll der verliebten Shasta nun helfen, dieses Vorhaben zu verhindern. Er weiß natürlich, dass „Liebe“ derzeit total angesagt ist – genauso wie die Modewörter „Trip“ und „groovy“. Aber ernst nehmen sollte man diesen überstrapazierten Begriff nicht – zumal die Liebe unweigerlich Probleme mit sich bringt. Doch kaum hat der Ermittler mit seinen ersten Nachforschungen begonnen, verschwindet Mickey tatsächlich schon spurlos.

Während Doc seine Bemühungen zur Aufklärung des Falls verstärkt, bekommt er es nicht nur mit seinem verfeindeten Ex-Kollegen Christian "Bigfoot" Bjornsen (Josh Brolin), sondern auch mit mehr und mehr zwielichtigen Gestalten (u.a. Owen Wilson und Benicio Del Toro) zu tun. Dabei verstrickt er sich immer tiefer in Ärger, aus dem ein unbeschadetes Entkommen zunehmend unwahrscheinlicher wird.